Подготовить файлы для вложений. В наименовании файлов не должно быть никаких символов и шрифтов кроме латиницы и цифр. Размер файлов не должен превышать 5Мб. Если вы планируете несколько вложений, то размер всех прикладываемых к одному письму файлов не должен превышать 5Мб.

В таблицу с адресной базой добавить колонку и заполнить ее наименованиями индивидуально прикладываемых файлов соответственно каждому подписчику:

Заполнить тег подстановки:

Загрузить файлы на сервер (любой кроме облачных хранилищ для использования прямой ссылки). При загрузке файла с уже имеющимся на сервере наименованием, файл перезапишется.

Скопировать URL любого из загруженных файлов:

Заменить в URL наименование файла на тег и вставить получившуюся ссылку с тегом в поле для ссылки в окне для вложений:

При прикладывании файлов ссылкой, информация о размере допустимых к загрузке файлов в окне вложений будет не актуальна.